Hill se apartó de los sonidos del hip hop de su álbum debut The Miseducation of Lauryn Hill (1998) en favor de canciones de base folk y soul acústica interpretadas austeramente. Se describió en broma como una «cantante folk de hip-hop» y, según Robert Hilburn, asumió el papel de una cantante folk acompañada únicamente por su guitarra acústica. En lugar de cantar cualquiera de sus éxitos anteriores, Hill estrenó todas las canciones nuevas en un estilo folk y, entre canciones, habló extensamente sobre sus luchas personales y artísticas.